Δ9-THC (Δ9-tetrahidrokannabinol)
Kenevir bitkisinden.
Kenevir bitkisinden. Molekülün 3B yapısı, nasıl bulunduğu ve kannabinoid reseptörleriyle ilişkisi; Herkes, Öğrenci ve Uzman için üç düzeyde, kaynaklarıyla.
MolekülPubChem 16078Son güncelleme:
Bu sayfada neler var?
Etkileşimli 3B · gerçek anatomi ve gerçek veri
Kannabinoid reseptörleri vücudunuzun neresinde?
Yaklaşık 1,4 MB indirilir.
Bölgeler
Nasıl okunur? Bir bölge seçin ya da haritada parlayan noktaya dokunun.
- Dolu ışık CB1, halka CB2 reseptörü. Her bölgenin kendi rengi var; renk yalnız bölgeyi ayırt ettirir.
- Işığın gücü, insan dokusunda ölçülen reseptör geni düzeyidir (Human Protein Atlas). Karaciğerin noktası bu yüzden sönük: sağlıklı karaciğerde reseptör az.
- Yukarıdaki katman seçiciyle başka reseptörleri, endokannabinoidleri yapan ve yıkan enzimleri, CBD ile THC'yi yıkan karaciğer enzimlerini de görebilirsiniz.
- Her bilginin yanında kaynağı ve kanıt türü (insan, hayvan, hücre) yazar. Anlatım düzeyini yukarıdan değiştirebilirsiniz.
- Sürükleyerek döndürün. Yakınlaşmak için + ve − düğmeleri; bilgisayarda Ctrl ya da ⌘ ile tekerlek, telefonda iki parmak.
C21H30O2 · 314,5 g/mol · PubChem 16078
THC, kenevirin zihni etkileyen (psikoaktif) ana bileşenidir. Kimyasal yapısı 1964'te İsrail'de Yehiel Gaoni ve Raphael Mechoulam'ın yayımladığı bir makalede tanımlandı. Vücuttaki CB1 ve CB2 reseptörlerini açar, ama bunu tam güçle değil, kısmen yapar. Pertwee 2008DerlemeGaoni ve Mechoulam 1964Kimya laboratuvarıMechoulam 2014DerlemeLu ve Mackie 2016DerlemeMcPartland 2007DerlemeFelder 1995Hücre / laboratuvarPubChemBilgisayar modeli
Öğrenci düzeyi
THC ile CBD aynı formüle sahiptir (C₂₁H₃₀O₂): atomları aynı, dizilişleri farklıdır, yani izomerdirler. THC'de oksijenli üçüncü halka kapalıdır, CBD'de açıktır. THC, CB1 ve CB2'de kısmi agonisttir; oluşturduğu yanıt, dokudaki reseptör sayısına, reseptörün sinyal verimine ve o anki endokannabinoid salınımına göre değişir. Anandamid gibi düşük etkinlikli bir agonist olarak tanımlanır. Pertwee 2008DerlemeGaoni ve Mechoulam 1964Kimya laboratuvarıMechoulam 2014DerlemeLu ve Mackie 2016DerlemeMcPartland 2007DerlemeFelder 1995Hücre / laboratuvarPubChemBilgisayar modeli
Uzman düzeyi: yöntem notları ve sayılar
THC ile CBD aynı formüle sahiptir (C₂₁H₃₀O₂): atomları aynı, dizilişleri farklıdır, yani izomerdirler. THC'de oksijenli üçüncü halka kapalıdır, CBD'de açıktır. THC, CB1 ve CB2'de kısmi agonisttir; oluşturduğu yanıt, dokudaki reseptör sayısına, reseptörün sinyal verimine ve o anki endokannabinoid salınımına göre değişir. Anandamid gibi düşük etkinlikli bir agonist olarak tanımlanır. Pertwee 2008DerlemeGaoni ve Mechoulam 1964Kimya laboratuvarıMechoulam 2014DerlemeLu ve Mackie 2016DerlemeMcPartland 2007DerlemeFelder 1995Hücre / laboratuvarPubChemBilgisayar modeliMcPartland 2007 (211 çalışmanın meta-analizi): ortalama Ki insan CB1'de 25,1 nM, insan CB2'de 35,2 nM; iki insan reseptörü arasında anlamlı fark yok, insan ve sıçan CB1 arasında var (25,1 ve 42,6 nM). Felder 1995: klonlanmış insan reseptörlerinde THC, CB1 ve CB2'de eşit güçte. Gaoni ve Mechoulam 1964'ün PubMed kaydı ve özeti yok; künye DOI ile doğrulandı. Mechoulam 2014: başlıca bitki kannabinoidlerinin ayrılması ve yapısının çözülmesi 1960'lar ve 1970'lerde.
Haritadaki 3B biçim PubChem'in bilgisayarla hesapladığı yapıdır (ölçülmüş değil). PubChemBilgisayar modeliKim 2013Bilgisayar modeli
Kimlik ve atıf
- IUPAC adı
- (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
- InChIKey
CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N- Formül ve ağırlık
- C21H30O2 · 314.5 g/mol
- Veritabanları
- PubChem 16078 · ChEBI 66964 · Wikidata Q190067 · DrugBank DB00470
Nasıl atıf yapılır: cbd.com.tr Editörlüğü. Δ9-THC (Δ9-tetrahidrokannabinol). Endokannabinoid sistem 3B haritası, cbd.com.tr. Son güncelleme 24 Ekim 2026. https://cbd.com.tr/kullanim-rehberi/endokannabinoid-sistem-haritasi/molekuller/thc/
Molekül kimlikleri PubChem (NCBI) kaydından; 3B biçim PubChem'in hesapladığı konformer. Harita, metin ve indirilen görüntüler CC BY-SA 4.0. Bağımsız uzman incelemesi henüz yapılmadı. Bütün lisanslar
Haritanın öteki sayfaları
Genel bakış: endokannabinoid sistem nedir, sinapstaki geri bildirim freni, CBD'nin hedefleri, ders modu, veri ve lisanslar.
Kaynaklar
8 kaynağı göster
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound veritabanı: anandamid (CID 5281969), 2-AG (CID 5282280), Δ9-THC (CID 16078), kannabidiol (CID 644019), kannabinol (CID 2543). Formül, molekül ağırlığı, IUPAC adı ve InChIKey PubChem'in hesapladığı değerlerdir. 3B konformer yalnız THC, CBD ve CBN için vardır; deneysel değil, PubChem'in hesapladığı bir modeldir. 15'ten fazla dönebilir bağı olan anandamid ve 2-AG için PubChem konformer üretmez. 24 Ekim 2026'da erişildi. Kaynak Bilgisayar modeli
- Kim S, Bolton EE, Bryant SH. PubChem3D: conformer ensemble accuracy. J Cheminform. 2013;5(1):1. PMID 23289532 · doi:10.1186/1758-2946-5-1 Bilgisayar modeli
- Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and delta9-tetrahydrocannabivarin. Br J Pharmacol. 2008;153(2):199-215. PMID 17828291 · doi:10.1038/sj.bjp.0707442 Derleme
- Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. J Am Chem Soc. 1964;86(8):1646-7. · doi:10.1021/ja01062a046 Kimya laboratuvarı
- Mechoulam R, Hanuš LO, Pertwee R, Howlett AC. Early phytocannabinoid chemistry to endocannabinoids and beyond. Nat Rev Neurosci. 2014;15(11):757-64. PMID 25315390 · doi:10.1038/nrn3811 Derleme
- Lu HC, Mackie K. An Introduction to the Endogenous Cannabinoid System. Biol Psychiatry. 2016;79(7):516-25. PMID 26698193 · doi:10.1016/j.biopsych.2015.07.028 Derleme
- McPartland JM, Glass M, Pertwee RG. Meta-analysis of cannabinoid ligand binding affinity and receptor distribution: interspecies differences. Br J Pharmacol. 2007;152(5):583-93. PMID 17641667 · doi:10.1038/sj.bjp.0707399 Derleme
- Felder CC, Joyce KE, Briley EM ve ark. Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Mol Pharmacol. 1995;48(3):443-50. PMID 7565624 Hücre / laboratuvar