İçeriğe geç
Sitede ara

Anandamid (AEA, N-araşidonoiletanolamin)

Vücudun kendi kannabinoidi.

Vücudun kendi kannabinoidi. Molekülün 3B yapısı, nasıl bulunduğu ve kannabinoid reseptörleriyle ilişkisi; Herkes, Öğrenci ve Uzman için üç düzeyde, kaynaklarıyla.

MolekülPubChem 5281969Son güncelleme:

Bu sayfada neler var?

Etkileşimli 3B · gerçek anatomi ve gerçek veri

Kannabinoid reseptörleri vücudunuzun neresinde?

Yaklaşık 1,4 MB indirilir.

Anlatım
Üreme organları

Bölgeler

Nasıl okunur? Bir bölge seçin ya da haritada parlayan noktaya dokunun.

  • Dolu ışık CB1, halka CB2 reseptörü. Her bölgenin kendi rengi var; renk yalnız bölgeyi ayırt ettirir.
  • Işığın gücü, insan dokusunda ölçülen reseptör geni düzeyidir (Human Protein Atlas). Karaciğerin noktası bu yüzden sönük: sağlıklı karaciğerde reseptör az.
  • Yukarıdaki katman seçiciyle başka reseptörleri, endokannabinoidleri yapan ve yıkan enzimleri, CBD ile THC'yi yıkan karaciğer enzimlerini de görebilirsiniz.
  • Her bilginin yanında kaynağı ve kanıt türü (insan, hayvan, hücre) yazar. Anlatım düzeyini yukarıdan değiştirebilirsiniz.
  • Sürükleyerek döndürün. Yakınlaşmak için + ve − düğmeleri; bilgisayarda Ctrl ya da ⌘ ile tekerlek, telefonda iki parmak.

C22H37NO2 · 347,5 g/mol · PubChem 5281969

Anandamid, vücudun kendi ürettiği yağ kökenli bir haberci moleküldür. 1992'de domuz beyninde, kenevirdeki maddelerin bağlandığı reseptöre bağlanan bir madde aranırken bulundu. Reseptörü açar ama tam güçle değil. İşini bitirince FAAH adlı bir enzim onu parçalayarak etkisini sonlandırır. Devane 1992HayvanKimya laboratuvarıSugiura 2006DerlemeCravatt 1996HayvanLu ve Mackie 2016DerlemeGonsiorek 2000Hücre / laboratuvarSugiura 1999Hücre / laboratuvarPDB 6BTIMolekül yapısı (laboratuvar)Lee 2020HayvanMolekül yapısı (laboratuvar)

Öğrenci düzeyi

Anandamid, araşidonik asit adlı yağ asidinin etanolaminle oluşturduğu bir amittir. Yapısı kütle spektrometrisi ve NMR ile belirlendi, sentezle doğrulandı; reseptöre bağlanmada işaretli bir kannabinoidle yarıştı ve fare kas dokusunda kenevirdeki psikoaktif kannabinoidlere özgü bir etkiyi gösterdi. Kannabinoid reseptörlerinde çoğu deneyde kısmi agonist gibi davranır. Beyinde başlıca FAAH ile araşidonik aside yıkılır. Devane 1992HayvanKimya laboratuvarıSugiura 2006DerlemeCravatt 1996HayvanLu ve Mackie 2016DerlemeGonsiorek 2000Hücre / laboratuvarSugiura 1999Hücre / laboratuvarPDB 6BTIMolekül yapısı (laboratuvar)Lee 2020HayvanMolekül yapısı (laboratuvar)

Uzman düzeyi: yöntem notları ve sayılar

Anandamid, araşidonik asit adlı yağ asidinin etanolaminle oluşturduğu bir amittir. Yapısı kütle spektrometrisi ve NMR ile belirlendi, sentezle doğrulandı; reseptöre bağlanmada işaretli bir kannabinoidle yarıştı ve fare kas dokusunda kenevirdeki psikoaktif kannabinoidlere özgü bir etkiyi gösterdi. Kannabinoid reseptörlerinde çoğu deneyde kısmi agonist gibi davranır. Beyinde başlıca FAAH ile araşidonik aside yıkılır. Devane 1992HayvanKimya laboratuvarıSugiura 2006DerlemeCravatt 1996HayvanLu ve Mackie 2016DerlemeGonsiorek 2000Hücre / laboratuvarSugiura 1999Hücre / laboratuvarPDB 6BTIMolekül yapısı (laboratuvar)Lee 2020HayvanMolekül yapısı (laboratuvar)Etkinlik ölçüm sistemine bağlı: insan CB2'de Sf9 zarlarında iki endokannabinoid de tam agonist gibi davrandı, CHO-hCB2 zarlarında anandamid zayıf kısmi agonistti (en yüksek yanıtın %34 ± 4'ü) ve 2-AG'nin etkisini azalttı. NG108-15 hücrelerinde CB1'e bağlı kalsiyum yanıtında da kısmi agonistti. FAAH başka yağ asidi amitlerini de yıkar; FAAH baskılanması başka moleküllerin düzeyini de artırır. Deneysel tek bağlı biçimi bir retinol bağlayan proteinde (CRBP2, PDB 6BTI) çözüldü; kannabinoid reseptörüne bağlı yapısı PDB'de yok.

PubChem bu esnek molekül için 3B yapı vermiyor; haritadaki biçim, kimyasal tanımından bilgisayarla üretilmiş olası biçimlerden yalnız biridir. PubChemBilgisayar modeliBolton 2011Bilgisayar modeli

Kimlik ve atıf

IUPAC adı
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
InChIKey
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
Formül ve ağırlık
C22H37NO2 · 347.5 g/mol

Nasıl atıf yapılır: cbd.com.tr Editörlüğü. Anandamid (AEA, N-araşidonoiletanolamin). Endokannabinoid sistem 3B haritası, cbd.com.tr. Son güncelleme 24 Ekim 2026. https://cbd.com.tr/kullanim-rehberi/endokannabinoid-sistem-haritasi/molekuller/anandamid/

Molekül kimlikleri PubChem (NCBI) kaydından; 3B biçim RDKit ile üretilmiş olası biçimlerden biri. Harita, metin ve indirilen görüntüler CC BY-SA 4.0. Bağımsız uzman incelemesi henüz yapılmadı. Bütün lisanslar

Haritanın öteki sayfaları

Genel bakış: endokannabinoid sistem nedir, sinapstaki geri bildirim freni, CBD'nin hedefleri, ders modu, veri ve lisanslar.

Kaynaklar

10 kaynağı göster
  1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound veritabanı: anandamid (CID 5281969), 2-AG (CID 5282280), Δ9-THC (CID 16078), kannabidiol (CID 644019), kannabinol (CID 2543). Formül, molekül ağırlığı, IUPAC adı ve InChIKey PubChem'in hesapladığı değerlerdir. 3B konformer yalnız THC, CBD ve CBN için vardır; deneysel değil, PubChem'in hesapladığı bir modeldir. 15'ten fazla dönebilir bağı olan anandamid ve 2-AG için PubChem konformer üretmez. 24 Ekim 2026'da erişildi. Kaynak Bilgisayar modeli
  2. Bolton EE, Chen J, Kim S ve ark. PubChem3D: a new resource for scientists. J Cheminform. 2011;3(1):32. PMID 21933373 · doi:10.1186/1758-2946-3-32 Bilgisayar modeli
  3. Devane WA, Hanus L, Breuer A ve ark. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science. 1992;258(5090):1946-9. PMID 1470919 · doi:10.1126/science.1470919 HayvanKimya laboratuvarı
  4. Sugiura T, Kishimoto S, Oka S, Gokoh M. Biochemistry, pharmacology and physiology of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand. Prog Lipid Res. 2006;45(5):405-46. PMID 16678907 · doi:10.1016/j.plipres.2006.03.003 Derleme
  5. Cravatt BF, Giang DK, Mayfield SP ve ark. Molecular characterization of an enzyme that degrades neuromodulatory fatty-acid amides. Nature. 1996;384(6604):83-7. PMID 8900284 · doi:10.1038/384083a0 Hayvan
  6. Lu HC, Mackie K. An Introduction to the Endogenous Cannabinoid System. Biol Psychiatry. 2016;79(7):516-25. PMID 26698193 · doi:10.1016/j.biopsych.2015.07.028 Derleme
  7. Gonsiorek W, Lunn C, Fan X ve ark. Endocannabinoid 2-arachidonyl glycerol is a full agonist through human type 2 cannabinoid receptor: antagonism by anandamide. Mol Pharmacol. 2000;57(5):1045-50. PMID 10779390 Hücre / laboratuvar
  8. Sugiura T, Kodaka T, Nakane S ve ark. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. J Biol Chem. 1999;274(5):2794-801. PMID 9915812 · doi:10.1074/jbc.274.5.2794 Hücre / laboratuvar
  9. RCSB Protein Data Bank, girdi 6BTI: Crystal structure of human cellular retinol binding protein 2 (CRBP2) in complex with N-arachidonoylethanolamine (AEA) (X-ışını kristalografisi, 1,45 Å; bağlı E7Y = anandamid). doi:10.2210/pdb6BTI/pdb. PDB verisi CC0 1.0. · doi:10.2210/pdb6BTI/pdb Molekül yapısı (laboratuvar)
  10. Lee SA, Yang KJZ, Brun PJ ve ark. Retinol-binding protein 2 (RBP2) binds monoacylglycerols and modulates gut endocrine signaling and body weight. Sci Adv. 2020;6(11):eaay8937. PMID 32195347 · doi:10.1126/sciadv.aay8937 HayvanMolekül yapısı (laboratuvar)