İçeriğe geç
Sitede ara

CBN (kannabinol)

Kenevir bitkisinden.

Kenevir bitkisinden. Molekülün 3B yapısı, nasıl bulunduğu ve kannabinoid reseptörleriyle ilişkisi; Herkes, Öğrenci ve Uzman için üç düzeyde, kaynaklarıyla.

MolekülPubChem 2543Son güncelleme:

Bu sayfada neler var?

Etkileşimli 3B · gerçek anatomi ve gerçek veri

Kannabinoid reseptörleri vücudunuzun neresinde?

Yaklaşık 1,4 MB indirilir.

Anlatım
Üreme organları

Bölgeler

Nasıl okunur? Bir bölge seçin ya da haritada parlayan noktaya dokunun.

  • Dolu ışık CB1, halka CB2 reseptörü. Her bölgenin kendi rengi var; renk yalnız bölgeyi ayırt ettirir.
  • Işığın gücü, insan dokusunda ölçülen reseptör geni düzeyidir (Human Protein Atlas). Karaciğerin noktası bu yüzden sönük: sağlıklı karaciğerde reseptör az.
  • Yukarıdaki katman seçiciyle başka reseptörleri, endokannabinoidleri yapan ve yıkan enzimleri, CBD ile THC'yi yıkan karaciğer enzimlerini de görebilirsiniz.
  • Her bilginin yanında kaynağı ve kanıt türü (insan, hayvan, hücre) yazar. Anlatım düzeyini yukarıdan değiştirebilirsiniz.
  • Sürükleyerek döndürün. Yakınlaşmak için + ve − düğmeleri; bilgisayarda Ctrl ya da ⌘ ile tekerlek, telefonda iki parmak.

C21H26O2 · 310,4 g/mol · PubChem 2543

CBN, kenevirden saf olarak ayrılan ilk kannabinoiddir: 19. yüzyılın sonunda Cambridge'de ayrıştırıldı. Bitki onu doğrudan yapmaz; THC havayla tepkimeye girip yavaşça bozulduğunda oluşur, bu yüzden uzun beklemiş kenevirde daha çok bulunur. CB1 reseptörüne THC'den daha zayıf bağlanır. Maioli 2022DerlemeWood 1899Kimya laboratuvarıFairbairn 1976Kimya laboratuvarıAdams 1940Kimya laboratuvarıFelder 1995Hücre / laboratuvarShowalter 1996Hücre / laboratuvarMcPartland 2007DerlemeQueiroz 2025DerlemeHerring 1998HayvanCorroon 2021Derleme

Öğrenci düzeyi

CBN'in formülü C₂₁H₂₆O₂'dir: THC'den dört hidrojen eksiktir, çünkü THC'nin bir halkası oksitlenerek benzen gibi düz (aromatik) bir halkaya dönüşmüştür. Uzun süre saklanan kenevirle yapılan bir deneyde ışık THC'yi azalttı ama CBN'i artırmadı; karanlıkta havayla oksitlenme ise CBN'i artırdı. Yapısı 1940'ta Adams'ın tam sentezi ile kesinleşti. Klonlanmış insan reseptörlerinde CB2'ye CB1'den daha güçlü bağlandı; THC ise ikisine eşit güçteydi. Maioli 2022DerlemeWood 1899Kimya laboratuvarıFairbairn 1976Kimya laboratuvarıAdams 1940Kimya laboratuvarıFelder 1995Hücre / laboratuvarShowalter 1996Hücre / laboratuvarMcPartland 2007DerlemeQueiroz 2025DerlemeHerring 1998HayvanCorroon 2021Derleme

Uzman düzeyi: yöntem notları ve sayılar

CBN'in formülü C₂₁H₂₆O₂'dir: THC'den dört hidrojen eksiktir, çünkü THC'nin bir halkası oksitlenerek benzen gibi düz (aromatik) bir halkaya dönüşmüştür. Uzun süre saklanan kenevirle yapılan bir deneyde ışık THC'yi azalttı ama CBN'i artırmadı; karanlıkta havayla oksitlenme ise CBN'i artırdı. Yapısı 1940'ta Adams'ın tam sentezi ile kesinleşti. Klonlanmış insan reseptörlerinde CB2'ye CB1'den daha güçlü bağlandı; THC ise ikisine eşit güçteydi. Maioli 2022DerlemeWood 1899Kimya laboratuvarıFairbairn 1976Kimya laboratuvarıAdams 1940Kimya laboratuvarıFelder 1995Hücre / laboratuvarShowalter 1996Hücre / laboratuvarMcPartland 2007DerlemeQueiroz 2025DerlemeHerring 1998HayvanCorroon 2021DerlemeShowalter 1996: CB2'de Ki 96,3 ± 14 nM (THC 36,4 ± 10 nM). CB1 afinitesine ilişkin sayılar tutarsız: bir meta-analiz CBN için birleştirilmiş değerlerin sayısal geçerliliğini doğrulayamadı (McPartland 2007), başka bir derleme THC ile CBN'i "yüksek afiniteli" grupta saydı (Queiroz 2025); bu yüzden sayı yerine yalnız yön verildi ("THC'den zayıf", Maioli 2022 tam metni). Herring 1998 CBN'i merkezi sinir sistemi etkisi az bir kannabinoid olarak tanımlıyor. Corroon 2021: CBN'in uykuya etkisini doğrulanmış ölçeklerle ya da polisomnografiyle inceleyen yayımlanmış klinik çalışma bulunamadı.

Haritadaki 3B biçim PubChem'in bilgisayarla hesapladığı yapıdır (ölçülmüş değil). PubChemBilgisayar modeliKim 2013Bilgisayar modeli

Kimlik ve atıf

IUPAC adı
6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromen-1-ol
InChIKey
VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N
Formül ve ağırlık
C21H26O2 · 310.4 g/mol

Nasıl atıf yapılır: cbd.com.tr Editörlüğü. CBN (kannabinol). Endokannabinoid sistem 3B haritası, cbd.com.tr. Son güncelleme 24 Ekim 2026. https://cbd.com.tr/kullanim-rehberi/endokannabinoid-sistem-haritasi/molekuller/cbn/

Molekül kimlikleri PubChem (NCBI) kaydından; 3B biçim PubChem'in hesapladığı konformer. Harita, metin ve indirilen görüntüler CC BY-SA 4.0. Bağımsız uzman incelemesi henüz yapılmadı. Bütün lisanslar

Haritanın öteki sayfaları

Genel bakış: endokannabinoid sistem nedir, sinapstaki geri bildirim freni, CBD'nin hedefleri, ders modu, veri ve lisanslar.

Kaynaklar

12 kaynağı göster
  1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound veritabanı: anandamid (CID 5281969), 2-AG (CID 5282280), Δ9-THC (CID 16078), kannabidiol (CID 644019), kannabinol (CID 2543). Formül, molekül ağırlığı, IUPAC adı ve InChIKey PubChem'in hesapladığı değerlerdir. 3B konformer yalnız THC, CBD ve CBN için vardır; deneysel değil, PubChem'in hesapladığı bir modeldir. 15'ten fazla dönebilir bağı olan anandamid ve 2-AG için PubChem konformer üretmez. 24 Ekim 2026'da erişildi. Kaynak Bilgisayar modeli
  2. Kim S, Bolton EE, Bryant SH. PubChem3D: conformer ensemble accuracy. J Cheminform. 2013;5(1):1. PMID 23289532 · doi:10.1186/1758-2946-5-1 Bilgisayar modeli
  3. Maioli C, Mattoteia D, Amin HIM ve ark. Cannabinol: History, Syntheses, and Biological Profile of the Greatest "Minor" Cannabinoid. Plants (Basel). 2022;11(21):2896. PMID 36365350 · doi:10.3390/plants11212896 Derleme
  4. Wood TB, Spivey WTN, Easterfield TH. III.—Cannabinol. Part I. J Chem Soc Trans. 1899;75:20-36. · doi:10.1039/ct8997500020 Kimya laboratuvarı
  5. Fairbairn JW, Liebmann JA, Rowan MG. The stability of cannabis and its preparations on storage. J Pharm Pharmacol. 1976;28(1):1-7. PMID 6643 · doi:10.1111/j.2042-7158.1976.tb04014.x Kimya laboratuvarı
  6. Adams R, Baker BR, Wearn RB. Structure of Cannabinol. III. Synthesis of Cannabinol, 1-Hydroxy-3-n-amyl-6,6,9-trimethyl-6-dibenzopyran. J Am Chem Soc. 1940;62(8):2204-7. · doi:10.1021/ja01865a083 Kimya laboratuvarı
  7. Felder CC, Joyce KE, Briley EM ve ark. Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Mol Pharmacol. 1995;48(3):443-50. PMID 7565624 Hücre / laboratuvar
  8. Showalter VM, Compton DR, Martin BR, Abood ME. Evaluation of binding in a transfected cell line expressing a peripheral cannabinoid receptor (CB2): identification of cannabinoid receptor subtype selective ligands. J Pharmacol Exp Ther. 1996;278(3):989-99. PMID 8819477 Hücre / laboratuvar
  9. McPartland JM, Glass M, Pertwee RG. Meta-analysis of cannabinoid ligand binding affinity and receptor distribution: interspecies differences. Br J Pharmacol. 2007;152(5):583-93. PMID 17641667 · doi:10.1038/sj.bjp.0707399 Derleme
  10. Queiroz CM, de Oliveira Koren L, da Silva CRP ve ark. Chemical diversity, receptor binding affinity, and pharmacology of phytocannabinoids: Insights into neuronal mechanisms. Prog Brain Res. 2025;296:1-28. PMID 40967679 · doi:10.1016/bs.pbr.2025.07.006 Derleme
  11. Herring AC, Koh WS, Kaminski NE. Inhibition of the cyclic AMP signaling cascade and nuclear factor binding to CRE and kappaB elements by cannabinol, a minimally CNS-active cannabinoid. Biochem Pharmacol. 1998;55(7):1013-23. PMID 9605425 · doi:10.1016/s0006-2952(97)00630-8 Hayvan
  12. Corroon J. Cannabinol and Sleep: Separating Fact from Fiction. Cannabis Cannabinoid Res. 2021;6(5):366-371. PMID 34468204 · doi:10.1089/can.2021.0006 Derleme